Les purines en reaction de substitution nucleophile radicalaire en chaine s#r#n1 : synthese d'une nouvelle famille d'acyclonucleosides

par TAWFIK GHARBAOUI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de René Beugelmans.

Soutenue en 1991

à Paris 11 .

mots clés

Résumé

Les differentes bases puriques: purine, 6-chloropurine, 6-methoxypurine, 6-aminopurine, 2-amino-6-chloropurine; se sont averees etre de bons nucleophiles dans lesreactions de substitution nucleophile radicalaire en chaine, exceptions faites de l'hypoxanthine et de la guanine qui sont des reducteurs et favorisent fortement la reaction competitive halogenophile s. E. T. On observe une bonne regioselectivite de ces nucleophiles et les produits de substitution sont majoritairement des bases puriques alcoylees en n#9 (l'alcoyle est de type -cn#1r#2no#2 avec r#1, r#2=ch#3, ch#2oh. . . ). Les produits issus de l'alcoylation en n#7 ont ete detectes a deux tazux n'excedant pas les 10%. L'etude de certaines proprietes chimiques de ces composes a mene a une nouvelle famille de molecules s'apparentant a des inhibiteurs d'adenosine desaminase; d'autre part, deux voies originales de synthese d'olefines n-puriques ont ete mises au point. La bromoalcoxylation de ces dernieres a permis l'acces a des nouveaux acyclonucleosides

Titre traduit

Purines as nucleophiles in radical chain nucleophilic substitution (s#r#n1). Synthesis of a new class of acyclonucleosides

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