Etude par spectroscopie (rmn, ir, raman) des proprietes physicochimiques du 2-methylpropanal, de la propan-2-amine et de la n-2-methylpropylidene-propan-2-amine. Influence du milieu sur la protonation de l'aldimine

par HASSAN ZINE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de H. BARON.

Soutenue en 1991

à Paris 7 .

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  • Résumé

    Ce travail presente une analyse spectrale rmn ir et raman. Dans les chapitres 1 et 2, les spectres de la 2-methylpropanal (mp) et de la propan-2-amine (pa) sont analyses. L'etude pour mp de derives deuteries et de solutions pour pa, nous ont conduit a modifier certaines attributions deja proposees. Nous discutons des conformations et des autoassociations. Dans le chapitre 3, nous precisons par rmn la configuration de la n-2-methylpropylidene-propan-2-amine (npp) et les conformations gauche et trans (ac et sp) des groupements isopropyles. Une attribution complete des spectres vibrationnels est proposee en etudiant deux homologues deuteries respectivement sur le carbone sp#2(c#l) et sur le carbone sp#3 adjacent (c#2). Dans les chapitres 4, 5 et 6, une analyse des chlorures et des tetrafluoroborates des iminium (npph#+cl#, npph#+bf#4#) et des derives deuteries (c#l, d, c#2#d et nd#+), est proposee sur la base des resultats obtenus dans les chapitres 1, 2 et 3. Nous analysons l'effet de la protonation sur les spectres selon la taille de l'anion. Les effets conformationnels et electroniques ainsi que la dynamique d'echange du proton sont discutes. Le dernier chapitre (7), est consacre a l'identification par rmn et ir et raman du carbinolaminium n-1-hydroxy-2-methyl-propan-2-aminium (np(oh)ph#2#+cl#). L'effet des solvants sur l'equilibre aldehyde+amine, aldimine, aldiminium, et carbinolaminium est mise en evidence


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  • Annexes : 147 REF

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  • Bibliothèque : Université Paris Diderot - Paris 7. Service commun de la documentation. Bibliothèque Universitaire des Grands Moulins.
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  • Cote : TS1991
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