Synthese asymetrique d'alcaloides piperidiniques isoles de substances de defense d'insectes

par CHONGWEI YUE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri-Philippe Husson.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Nous presentons dans cette these trois approches sur la synthese totale de trois types d'alcaloides piperidiniques isoles de venins d'insectes. Celles-ci sont des nouvelles extensions de la strategie cn(r, s). Dans la premiere partie, une premiere synthese enantiomerique de la (+)-tetraponerine-8 et de la (+)-tetraponerine-4 est decrite. Au cours de ce travail, l'intermediaire cle 85, possedant le squelette tetraponerine, a ete construit de facon totalement enantioselective par une nouvelle condensation croisee de deux aminoacetals ou trois liaisons et deux nouveaux centres chiraux ont ete crees. Grace a cette synthese la configuration absolue de la (+)-tetraponerine-8 naturelle a ete determinee. Une synthese enantiomerique de la ()-euphococcinine et de la ()-adaline en trois etapes est presentee dans la deuxieme partie. Ce travail s'appuie sur une introduction electrophile d'un groupement equivalent d'acetonyle sur le synthon 1, une nouvelle methode de generation regioselective d'iminiums et une reaction tandem d'alkylation-mannich. Ceci represente un premier exemple de la synthese enantiomerique de ce type d'alcaloides et permet de confirmer la configuration absolue de la (+)-euphococcinine naturelle comme etant (1s, 5r). La troisieme partie est constituee d'une synthese stereoselective de la precoccinelline. En tirant profit des resultats obtenus dans la deuxieme partie, nous avons synthetise de maniere enantioselective les derives piperidiniques 2,6-substitues trans, qui nous a permis de realiser une nouvelle synthese de la precoccinelline


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  • Annexes : 136 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1991
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