Modification de bioligands par des complexes de metaux de transition (fer et ruthenium) : etude des relations structure-affinite de ces nouveaux derives hormonaus

par DOMINIQUE VICHARD

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de GERARD JAOUEN.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Dans le cadre de l'etude des recepteurs de l'stradiol par voie organometallique, nous avons introduit un fragment cp*ru (cp*:pentamethylcyclopentadienyle) sur le cycle a de l'hormone naturelle. Deux methodes de synthese ont ete envisagees conduisant selectivement a la formation des derives phenoliques (,)-cp*ru(#6-stradiol) cf#3so#3 (1a,1b) ou d'un melange d'especes de type phenolique et dienonique (,)-cp*ru(stradienonyl). Le comportement de ces differents complexes en solution a ete discute. La structure cristalline de 1a est un reseau infini de molecules liees entre elles par des liaisons hydrogenes plus fortes que dans l'stradiol libre. Elle est comparee avec celle du complexe cp*ru(#6-(3-o hydroxypropyloestradiol)) cf#3so#3. En position 17 de l'stradiol nous avons introduit un substituant phenyl qui a ete complexe de facon selective et dirigee par le groupe cp*ru. La synthese du 17-ferrocenylstradiol a egalement ete decrite et sa structure determinee. Le taux de reconnaissance vis-a-vis des recepteurs, de l'stradiol modifie par ces fragments du ruthenium et du fer a ete mesure. Cette etude a permis de discuter des effets de charge et de stereochimie sur la reconnaissance et de mettre en evidence des relations de structure-affinite


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  • Annexes : 97 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1991
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