Developpement de nouveaux auxiliaires chiraux simplifies : leur utilisation dans l'hydrogenation asymetrique de beta-acetamidocrotonates

par DOMINIQUE POTIN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean D'Angelo.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Les auxiliaires chiraux sont des outils tres utiles en synthese asymetrique. Apres avoir presente dans le preambule un apercu des differentes molecules utilisees a cette fin, qu'elles soient issues de produits naturels ou non, nous nous sommes interesse a la conception de nouveaux auxiliaires chiraux simplifies. Des alcools ne comportant qu'un ou deux carbones asymetriques ont ainsi ete synthetises en un nombre limite d'etapes (moins de trois). La preparation de leurs deux enantiomeres est possible par resolution chimique ou enzymatique, ou par synthese asymetrique. L'hydrogenation catalytique de beta-acetamidocrotonates derives de ces alcools a permis de synthetiser de facon diastereoselective des beta-acetamidobutyrates, qui sont des synthons fort utiles pour la preparation de beta-lactames. Le 2,2-diphenylcyclopentanol s'est montre particulierement efficace dans cette reaction, puisqu'un exces diastereoisomerique de 96% a ete obtenu. La selectivite de la reaction a pu etre rationalisee de facon qualitative par des etudes conformationnelles


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Informations

  • Annexes : 218 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1991
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