Synthese et proprietes mesomorphes de derives du triptycene : epitaxygenes

par SOPHIE NORVEZ

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jacques Simon.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

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  • Résumé

    La synthese de triptycenes substitues par cinq et six longues chaines paraffiniques est decrite. Les proprietes structurales de ces composes ont ete etudiees: les derives a six chaines sont cristallins, ceux a cinq chaines sont mesomorphes: ce sont des smectiques, avec un ordre hexagonal des curs rigides dans les couches. L'un des composes presente, en plus de cette phase smectique ordonnee, une phase smectique a a haute temperature. Un modele de structure a ete propose, ainsi qu'une interpretation de la difference de comportement entre les derives a cinq et six chaines. On montre qu'il y a compatibilite entre les curs rigides et les chaines, au point de vue symetrie (p31m sous-groupe de p6mm) et surfaces occupees, ce qui nous a conduit a donner a ces derives le nom d'epitaxygenes. L'etude structurale des intermediaires reactionnels de type anthraquinone et anthracene substitues par quatre chaines ethers est egalement decrite: ces composes presentent une phase smectique a. Un modele de structure est propose, conforte par le calcul des dimensions moleculaires. Par ailleurs, l'activite en optique non lineaire du 2-nitrotriptycene a ete montree. Celle-ci, plus elevee que celle du nitrobenzene, a ete reliee a un transfert de charge transannulaire, interpretation confortee par le calcul des orbitales moleculaires de la molecule


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Informations

  • Annexes : 180 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1991
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