Synthese enantioselective des 1-hydroxymethylpyrrolizidines. Acces a l'isoretronecanol

par GJERGJ HAVIARI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gérard Lhommet.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Ce travail se situe dans le cadre des syntheses des alcaloides pyrrolizidiniques et consiste en la mise au point d'une preparation enantioselective des 1-hydroxymethylpyrrolizidines par l'utilisation de l'induction asymetrique. Dans un premier temps, il a ete effectue une etude de la reduction diastereoselective des dihydropyrroles substitues contenant une copule chirale sur l'atome d'azote. Dans un deuxieme temps, ces resultats obtenus ont ete appliques a la synthese des tetrahydropyrroles chiraux a partir des deux amines chirales, la (s)-x-methylbenzylamine et le (r)-phenylglycinol. Cette synthese a permis de conclure quant aux qualites de ces deux amines comme inducteurs de chiralite et d'isoler trois produits naturels. L'utilisation des techniques analytiques performantes (rmn haut champ et rx) a ete indispensable pour determiner la stereochimie et la configuration absolue de certains produits prepares. Cette synthese permet d'etre etendue a une preparation enantioselective d'autres alcaloides pyrrolizidiniques


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Informations

  • Annexes : 98 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1991
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