Etude de sulfinamides allyliques et de sulfones heterocycliques

par GEORGES HAREAU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Sylvestre Antoine Julia.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

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Résumé

Le chapitre i expose l'etude de la stereochimie de la sigmatropie 2,3 des amidosulfoxylates allyliques en sulfinamides allyliques correspondantes. Le modele etabli, grace aux rayons x obtenus sur un diastereoisomere cristallise, explique assez bien les resultats obtenus en laissant toute fois des points a eclaircir. Les chapitres ii et iii portent sur l'etude des reactions de benzothiazolyl- et pyridyl-sulfones metallees en avec les derives carbonyles donnant les olefines correspondantes. Le mecanisme propose fait intervenir une substitution intramoleculaire ipso suivie d'une elimination de l'anion oxygene de l'heterocycle etudie et du dioxyde de soufre. La stereochimie de l'etape d'elimination est anti pour les systemes peu encombres et syn pour les systemes steriquement contraints

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