Preparation et proprietes de nouvelles sulfinamides alleniques. Vinyliques, acetyleniques et propargyliques

par Yuan Wang

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Sylvestre Antoine Julia.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Au cours de ce travail de these, nous avons fait porter nos efforts sur l'etude d'une fonction soufree: la fonction sulfinamide. Nous avons mis au point plusieurs methodes generales pour preparer de nombreuses sulfinamides portant divers insaturations: 1) des sulfinamides alleniques a partir d'alcools propargyliques par une nouvelle reaction de sigmatropie (2,3) d'amidosulfoxylates. Nous avons a cette occasion, precise la stereochimie des transpositions sigmatropiques des amidosulfoxylates propargyliques et d'un 4-methyl-benzene sulfenate propargylique; 2) des sulfinamides acetyleniques et des sulfinamides vinyliques. Nous avons pu metaller et alkyler des sulfinamides alleniques pour conduire a des sulfinamides alleniques substituees ou a des sulfinamides propargyliques selon les cas. Par esterification, les sulfinamides insaturees sont transformees en sulfinates; par hydrolyse acide, les sulfinamides portant une insaturation en 2,3 conduisent aux acides sulfiniques qui perdent spontanement so#2 pour donner des hydrocarbures (alcynes ou allenes). Cette reaction permet l'incorporation regioselective de deuterium. Enfin nous avons utilise les sulfinamides insaturees pour preparer facilement des sulfines par une reaction de sigmatropie (3,3) des intermediaires sulfoxydes bis-insatures

  • Titre traduit

    Preparation and properties of some new allenic, vinylic, acetylenic and propargylic sulfinamides


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Informations

  • Annexes : 169 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1991
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