Utilisation de derives phosphores chiraux. Determination de la purete optique d'alcools et thiols chiraux. Additions diastereoselectives de phosphonamides allyliques. Additions enantioselectives d'especes organocuivreuses

par STEPHANE MUTTI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ALEXANDRE ALEXAKIS.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Dans un premier temps, nous avons developpe un nouveau reactif phosphore de derivatisation chirale, issu d'une diamine chirale de symetrie c#2, pour determiner la purete optique d'alcools et de thiols chiraux par rmn #3#1p, cpg et clhp. La methode, mise au point, s'est averee etre remarquablement performante en comparaison des autres techniques decrites dans la litterature. Dans un deuxieme temps, nous avons etudie la reaction d'addition conjuguee asymetrique de carbanions derives de phosphonamides allyliques chiraux sur des enones cycliques. Nous avons ainsi mis en evidence la tres bonne regiochimie de cette reaction. Malheureusement les taux d'induction obtenus se sont reveles etre moyens, soulignant l'importance de la chiralite au niveau de l'atome de phosphore. Finalement nous avons etudie l'utilisation d'oxazaphospholidines chirales, lors de l'addition conjuguee asymetrique d'especes organocuivreuses sur des enones cycliques. Les exces enantiomeriques obtenus sont bons et tres encourageants


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Informations

  • Annexes : 188 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1991
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