Tentatives de preparation de cyclopentenes fluorees. Preparation de difluoroalcenes (z) et (e) et etude de leur hydrogenation

par PASCAL MARTINET

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN-FRANCOIS NORMANT.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'objectif initial de notre travail a ete la preparation de cyclopentenones fluorees dans le but de developper une nouvelle strategie de synthese de produits naturels fluores et plus particulierement de prostaglandines. Malheureusement nos tentatives de preparation de ces motifs n'ont pas conduit aux resultats escomptes malgre l'utilisation de 3 methodes generales: cyclisation de nazarov, addition electrophile sur un vinylsilane intramoleculaire et desilylation hydroxylante. Ce travail a neanmoins permis de developper 2 autres themes interessants: la preparation et la reactivite du 1-2 difluoroethylene: et#3sicf=cfh qui nous a conduit a la synthese de divers difluoroalcenes fonctionnalises avec de bons rendements et une grande purete stereochimique. L'isomerisation de cetones de , ethyleniques , difluorees qui nous a permis de preparer des cetones , ethyleniques , difluorees (z) qui est un probleme difficile en chimie organique du fluor. Enfin, nous avons etudie l'hydrogenation des cetones insaturees et des alcools allyliques fluorees ainsi que des difluoroalcenes. L'hydrogenation des cetones , ethyleniques fluorees a ete developpee comme methode efficace de preparation des cetones fluorees saturees primaires ou secondaires en position


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Informations

  • Annexes : 105 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1991
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