Nouvelles utilisations d'aminoalcools chiraux pour la synthese asymetrique d'aminoacides

par FRANCOIS COUTY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Claude Agami.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

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  • Résumé

    La condensation entre le n-methylphenyl glycinol et le glyoxal en milieu aqueux est etudiee. Cette nouvelle reaction produit un ion iminium cyclique qui peut etre piege par du thiophenol, ce qui fournit une forme masquee et chirale du glyoxal, qui a ete utilisee comme produit de depart pur la synthese asymetrique d'alpha aminoacides n-methyles. La reactivite d'especes ene-iminium issues de la condensation entre le glyoxal et divers aminoalcools chiraux, substitues par un radical homoallyle sur l'atome d'azote a ensuite ete etudiee. Des reactions de cyclisation ene-iminium hautement stereoselectives ont pu etre realisees, et les composes cycliques ainsi obtenus ont ete transformes en derives de l'acide pipecolique optiquement purs. La stereoselectivite totale observee dans les etapes cle de ces syntheses est discutee sur la base d'un effet stereo-electronique agissant sur un ion iminium cyclique


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Informations

  • Annexes : 107 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1991
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