Esperamicines-calicheamicines : etudes synthetiques du domaine oligosaccharidique

par TOUFIK BAMHAOUD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Marie Beau.

Soutenue en 1991

à Orléans .

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  • Résumé

    Les esperamicines et les calicheamicines sont des substances naturelles douees d'activite antitumorale particulierement interessante. Leur structure presente un motif oligosaccharide possedant une liaison n-o-glycosidique exceptionnelle. Lors de ce travail, nous avons developpe deux methodes originales et efficaces en relation avec la particularite structurale de ces substances: une methode de reduction stereoselective d'oximes en position 4 d'un monosaccharide basee sur un controle strict de la reaction par des facteurs steriques et un acces efficace a la liaison n-o-glycosidique par glycosylation de nitrones adaptees. Un trisaccharide modele a pu ainsi etre construit

  • Titre traduit

    Esperamicins-calicheamicins: synthetic studies of the oligosaccharidic domain


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  • Annexes : 52 REF

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