Esperamicines-calicheamicines : etudes synthetiques du domaine oligosaccharidique

Esperamicins-calicheamicins: synthetic studies of the oligosaccharidic domain

• Auteur / Autrice : Toufik Bamhaoud
• Direction : Jean-Marie Beau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Orléans

Résumé

Les esperamicines et les calicheamicines sont des substances naturelles douees d'activite antitumorale particulierement interessante. Leur structure presente un motif oligosaccharide possedant une liaison n-o-glycosidique exceptionnelle. Lors de ce travail, nous avons developpe deux methodes originales et efficaces en relation avec la particularite structurale de ces substances: une methode de reduction stereoselective d'oximes en position 4 d'un monosaccharide basee sur un controle strict de la reaction par des facteurs steriques et un acces efficace a la liaison n-o-glycosidique par glycosylation de nitrones adaptees. Un trisaccharide modele a pu ainsi etre construit