Tensioactifs perfluoroalkyles a finalite biomedicale. Synthese et evaluation des derives neutres et anioniques de sucres

par ALAIN MILIUS

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Riess.

Soutenue en 1991

à Nice .

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  • Résumé

    L'exploitation du potentiel therapeutique des emulsions de fluorocarbure comme vecteurs d'oxygene necessite une maitrise accrue de leurs caracteristiques et pour cela la disponibilite de nouveaux tensioactifs ou co-tensioactifs appropries. Dans ce but la synthese et l'evaluation biologique et physico-chimique de deux nouvelles familles de tensioactifs perfluoroalkyles derives de sucre ont ete realisees. La premiere partie decrit la synthese de glycosides, derives neutres du glucose et du maltose. Trois voies d'acces ont ete etudiees: glycosylation selon knigs-knorr avant ou apres perfluoroalkylation et selon la methode de l'orthoester. Un chapitre decrit la reactivite particuliere du 4-pentenol lors de sa perfluoroalkylation radicalaire. La conception modulaire de ces glycosides a permis de mettre en evidence des relations structures-activites qui ont degage le maltoside de 5-(f-hexyl)-4-pentenyle comme etant le compose le plus interessant: l'allongement de la partie hydrocarbonee (2,5 ou 11 carbones) de l'aglycone n'affecte pas la toxicite, reduit la solubilite dans l'eau, augmente l'activite de surface et l'effet synergique de stabilisation avec le pluronic f-68, mais augmente l'activite hemolytique. La seconde partie presente l'etude de tensioactifs anioniques ou la liaison entre la chaine perfluoroalkylee et le sucre est assumee par un phosphate glucoses esterifies en 6 ou en 3 par une chaine 2-(f-alkyl)ethyle). Ces phosphodiesters sont obtenus avec de bons rendements en trois etapes a partir de l'oxychlorure de phosphore: monophosphorylation avec l'alcool perfluoroalkyle, activation du phosphorodichloridate par le triazole pour la deuxieme esterification avec le glucose convenablement protege, et deprotection. Ces composes, utilises seuls ou comme co-tensioactifs de la lecithine de jaune d'uf, donnent des emulsions significativement plus stables que celles obtenues avec la lecithi


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