Amphiphiles perfluoroalkyles a finalite biomedicale derives du glucose, galactose, trehalose et saccharose; syntheses et evaluations physico-chimiques et biologiques

par SAMIR ABOUHILALE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Riess.

Soutenue en 1991

à Nice .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Nous avons prepare et evalue sur les plans physico-chimique et biologique de nouveaux agents tensioactifs perfluoroalkyles derives du glucose, du galactose, du trehalose et du saccharose; le but etait la recherche de tensioactifs capables de stabiliser les emulsions de fluorocarbures a finalites biomedicales, en particulier comme substituts du sang pour le transport intravasculaire des gaz respiratoires. Une partie bibliographique resume les differentes methodes de synthese de monoesters d'acides gras de mono- et disaccharides parmi lesquelles nous avons choisies les plus adaptees pour la preparation de composes injectables (bien definis et de haute purete). Ainsi nous avons synthetise cinq familles de tensioactifs perfluoroalkyles polyhydroxyles, soit au total 17 composes nouveaux: des allylethers et des esters du galactose en position 6, des esters du glucose en position 3 et des esters du trehalose et du saccharose en position 6. L'ensemble de ces composes ont d'excellentes performances tensioactives; ils provoquent un fort abaissement de la tension superficielle de l'eau et des tensions interfaciales eau/fluorocarbures. L'efficacite de ces tensioactifs se traduit, par exemple, par le fait que 10##4 mmol/l de l'ester 6-o-3-(perfluorooctyl) propanoyl-trehalose (1) suffisent pour provoquer un abaissement de 35 mn/m de la tension superficielle de l'eau, soit une quantite 4000 plus faible que celle necessaire a l'analogue hydrocarbone pour produire le meme abaissement. Tous ces tensioactifs sont d'excellents co-tensioactifs stabilisant les emulsions du type perfluorodecaline/pluronic f-68. De plus, 1 (3% p/v) est capable a lui seul de donner des emulsions de perfluorodecaline (50% p/v) d'une exceptionnelle stabilite a 4, 25, et 50#oc. Les indications toxicologiques preliminaires (cultures cellulaires, activite hemolytique et toxicite in vivo chez la souris) placent ces tensioactifs perfluoroalkyles parmi l


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  • Annexes : 170 REF

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