Synthese et evaluation d'amphiphiles f-alkyles analogues de phospholipides; preparation et etude physicochimique de liposomes et emulsions

par Catherine Santaella

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Riess.

Soutenue en 1991

à Nice .

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  • Résumé

    L'exploitation du potentiel des emulsions de fluorocarbure en tant que vecteurs d'oxygene suppose une maitrise accrue des emulsions futures et pour cela la disponibilite de nouveaux agents tensioactifs ou co-tensioactifs appropries. De nouveaux surfactifs ont ete concus, synthetises et evalues dans cet objectif. Nous avons developpe une famille d'amphiphiles perfluoroalkyles analogues de phosphatidylcholines. Six produits ont ete synthetises avc des rendements de 20-30%. Ces amphiphiles presentent des proprietes de surface superieures a celles de leurs analogues hydrocarbones. Leur comportement thermotrope a ete etudie par dsc, rpe, et rmn du #1#9f. La transition cristal-cristal liquide observee est reliee a la longueur totale de la chaine ainsi qu'a la longueur du segment perfluoroalkyle. La formation de liposomes ou d'une phase non lamellaire a ete mise en evidence par microscopie electronique apres cryofracture. Ces vesicules preparees a partir de ces nouveaux amphiphiles presentent une tres faible permeabilite a une sonde lipophile. Elles peuvent etre sterilisees thermiquement sans modifications de structure ou de taille et presentent une stabilite remarquablement superieure a celle d'un compose hydrocarbone analogue. En tant que surfactifs dans des emulsions de perfluorodecaline, les f-alkylgpcs sont plus efficaces que le lecinol, un melange de phospholipides satures. Le di-1,2-(perfluorooctyl) pentanoyl-3-glycerophosphocholine (1) presente des proprietes emulsifiantes comparables a celles des phospholipides de jaune d'uf (eyp). En tant que co-surfactant de eyp, le di-1,2-(perfluorobutyl) undecanoyl-3-glycerophosphocholine a montre un fort effet synergique stabilisant. Les donnees preliminaires de biocompatibilite, cultures cellulaires, activite hemolytique et toxicite in vivo chez la souris (dl50 superieures a 2500-2750 mg/kg) rendent ces composes extremement promette


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  • Annexes : 120 REF

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