Affinite de liaison hydrogene de bases polyfonctionnelles d'interet biologique

par Jean-Yves Le Questel

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Michel Berthelot et de CHRISTIAN LAURENCE.

Soutenue en 1991

à Nantes .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    La modelisation de molecules organiques bifonctionnelles en differents systemes reproduisant les interactions entre deux groupes fonctionnels potentiellement accepteurs de liaison hydrogene nous a permis de degager trois regles permettant de prevoir l'affinite de liaison hydrogene d'une molecule polyfonctionnelle a partir de sa structure: 1) les sites potentiels accepteurs de liaison hydrogene (principalement les heteroatomes et les systemes ), sont pratiquement toujours actifs; 2) lorsque deux sites potentiels, l'un donneur d, l'autre accepteur d'electrons a, sont separes par un groupe transmetteur permettant leur conjugaison, seul le groupe a est accepteur de liaison hydrogene (systeme push-pull); 3) dans les systemes push-pull, le groupe transmetteur revet une importance particuliere pour moduler la basicite de liaison hydrogene du groupe accepteur a. La validite de ces regles est testee et confirmee au cours de leur application a des molecules d'interet biologique (la progesterone, le valium, la cafeine et la nicotine ont par exemple ete etudiees). Dans une derniere partie, nous comparons les sites de liaison hydrogene et de protonation de molecules polyfonctionnelles a partir de donnees relatives a la basicite de bronsted en solution aqueuse et de resultats acquis a l'etat gazeux

  • Titre traduit

    Hydrogen bond affinity of polyfunctional bases of biological interest


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Informations

  • Détails : 126 p
  • Annexes : 80 REF

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  • Cote : 1991NANT2012
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