Condensations aryniques utilisant les bases complexes : arylation de nitriles et synthèse de composes polycycliques

par Moulay Abdellah Zouaoui

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Paul Caubère.

Soutenue en 1991

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    Les condensations aryniques en présence des bases complexes constituent une bonne voie d'accès à des composés nouveaux ou intéressants mais difficiles à faire par ailleurs. L'arylation de nitriles par cette voie a été réalisée de manière aisée. Par ailleurs, la condensation arynique d'enolates de cétones alpha-acétals sur des dérivés halogènes aromatiques a permis de préparer des composés benzocyclobuteniques tricycliques. Ces derniers ont constitué une bonne matière première pour l'élaboration, par une voie originale, de benzocyclobutenones alpha-substituées. L'étude des propriétés chimiques de ces mêmes composés benzocyclobuteniques a permis de préparer des composés dont la structure mime celle du triphenylene et incidemment, un produit bis-indanique ponté. Il faut noter également l'intérêt biologique de certaines benzocyclobutenones alpha-substituées puisqu'elles présentent une action inhibitrice sur la réplication de l'ADN et pourrait ainsi former une nouvelle famille d'intercalants

  • Titre traduit

    Arynic condensations using complex bases : nitriles arylations and synthesis of polycyclic compounds


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  • Annexes : 82 ref.

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