Activation agrégative : application des réducteurs complexes au nickel dans les réactions de désulfuration

par Sandrine Becker

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Paul Caubère.

Soutenue en 1991

à Nancy 1 .


  • Résumé

    Les possibilités offertes par les réducteurs complexes au nickel dans les réactions de désulfuration ont été étudiées. Il a été montré que ces réactifs étaient très efficaces pour réaliser la désulfuration des dérivés benzothiophéniques. Cette première étude nous a, en outre, permis de proposer un mécanisme relativement précis concernant le déroulement de ces réactions. L'intervention d'un transfert monoélectronique dans une première étape a été postulée. L'extension à la désulfuration de divers substrats organiques soufrés a pu ensuite être réalisée. Ainsi thiols, thioéthers, disulfures, sulfoxydes et sulfones aliphatiques ou aromatiques ont été facilement désulfurés dans de bonnes conditions. L'intérêt particulier des Réducteurs Complexes, qui par simple variation de leur constitution, permettent de réaliser, au choix, une désulfuration partielle ou totale de dithiocétals a ainsi pu être mis en évidence. Au cours de cette étude, une réaction de couplage inattendue a pu être mise en évidence. La généralisation de cette réaction pourrait être particulièrement intéressante. Enfin, il a été montré, qu'il était possible de réaliser la désulfuration de thioéthers, sulfoxydes et sulfones vinyliques en conservant l'insaturation. Un premier résultat encourageant concernant la conservation de la stéréochimie de cette insaturation a pu être obtenu par addition d'un composé azoté aromatique. Là encore, l'étude est loin d'être terminée et mériterait d'être approfondie


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Informations

  • Détails : 1 vol. (110 p.)

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Lorraine (Villers-lès-Nancy, Meurthe-et-Moselle). Direction de la Documentation et de l'Edition - BU Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : SC N1991 150
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