Synthèse de dérivés 3-aryloxypropioniques en mélange racémique et sous forme enantiomeriquement pure : utilisation dans la préparation de quelques hétérocycles

par Christine Chauveau Viriot

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bernard Loubinoux.

Soutenue en 1991

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    Les acides et esters 2-alkyl 3-aryloxypropioniques sont préparés à partir d'éthers chloromethyliques aromatiques et d'alkylmalonates. Une résolution par hydrolyse enzymatique permet d'obtenir chacun des énantiomères avec une bonne sélectivité. Les acides donnent accès aux 3-alkyl 4-chromanones correspondantes. Parallèlement différents acides et esters 3-aryloxy 2-hydroxy-propioniques sont obtenus avec de bons rendements au moyen de deux méthodes complémentaires. L'une implique ethers chloromethyliques aromatiques et acetoxymalonate, l'autre implique la préparation de 3-aryloxy 2-hydroxypropionitrile et son hydrolyse. Quelques propriétés chimiques de ces dérivés sont mis en évidence

  • Titre traduit

    Synthesis of racemic and enantiomerically pure 3-aryloxy propionic derivatives : use in the preparation of some heterocyclic compounds


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  • Annexes : 87 ref.

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