Double glycolisation stéréospécifique de 1,2-dihydropyridines : synthèse d'aminosucres

par Frédérique Backenstrass

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jacques Streith.

Soutenue en 1991

à Mulhouse .


  • Résumé

    Le premier chapitre comprend une description de divers polyhydroxyalcaloïdes et d'aminosucres inhibiteurs de glycosidases et biologiquement actifs. Deux méthodes de synthèse d'aminopyranoses ont été développées au départ de 1,2-dihydropyridines. Chapitre 2 : la première méthode comporte plusieurs étapes dont une réaction de Diels-Alder, une transposition [3. 3] de type hétéro-Cope et une cis glycolisation. Chapitre 3 : la deuxième méthode consiste en la double glycolisation directe de 1,2-dihydropyridines par le couple OsO4/NMO. Cette réaction en une seule opération est stéréospécifique et conduit à l'obtention d'aminosucres de type arabinose (4 centres asymétriques) et altrose (5 centres asymétriques). Des pipéridinetriols et certains de leurs dérivés N-alkylés ont été préparés par hydrogénolyse des pipéridinoses en présence d'aldéhydes. Quelques-uns de ces composés ont été testés contre le HIV mais ne présentent malheureusement aucune activité. Chapitre 4 : ce chapitre concerne des essais (infructueux) d'inductions asymétriques. Chapitre 5 : la double glycolisation de cyclohexadiènes a été réalisée à titre de comparaison avec celle des dihydropyridines. Le chapitre 6 concerne l'étude d'un nouveau type de transbenzoylation intramoléculaire et de l'oxydation par un peracide d'aminals particuliers

  • Titre traduit

    Stereospecific double glycolisation of 1,2-dihydropyridines. Synthesis of aminosugars


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  • Détails : 1 vol. (161 f.)
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  • Cote : 1991MULH0178
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