Application du couplage catalytique par voie boronique dans la synthèse d'arylflavonoïdes et de biflavonoïdes

par Hassan Rahaoui

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Fleury.

Soutenue en 1991

à Mulhouse .


  • Résumé

    Le couplage catalytique aryle-aryle par voie boronique permet la réalisation de jonctions biaryle aussi bien symétriques que dissymétriques. Cette méthode consiste à faire réagir un dérivé iodé ou bromé avec un acide boronique en présence de catalyseur (palladium tétrakistriphénylphosphine Pd(TPP)4) et d'une base. Notre travail a été effectué dans le but d'étudier le domaine d'application du couplage boronique en fonction de l'encombrement tant du dérivé iodé (flavone ou 2-phenyl-4H-1-benzopyrane-4-one) que de l'acide boronique (phényl ou 8-flavonyl substitué par OCH3, OCH(CH3)2). Nous avons donc fait réagir des organoboriques avec des 3’-iodoflavones selon deux méthodes : la première met en oeuvre les acides boroniques, la deuxième utilise les esters boroniques. Dans le cas des 3’-arylflavones, nous avons appliqué le couplage avec les acides avec succès. Nous avons aussi mis en évidence les limites de cette méthode avec des acides arylboroniques ortho et ortho’ encombrés. L'utilisation, dans ces cas, d'esters boroniques avec le carbonate de thallium en milieu anhydre a permis de réussir le couplage avec succès. Dans le cas de biflavones, l'utilisation de la méthode des acides a été décevante. Mais le passage par les esters boroniques a permis d'accéder sans problèmes majeurs à des biflavonoïdes à jonction[I-3’, II-8] ou à jonction [I-8, II-8] : isoginkgétine, bilobétine, putraflavone et cupressusflavone

  • Titre traduit

    Application of the catalytic cross-coupling in a boronic way in the synthetis of arylflavonoids and of biflavonoids


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (137 f.)
  • Annexes : Bibliogr. 106 réf.

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université de Haute-Alsace (Mulhouse). Service Commun de l'Université. Section Lettres et Sciences humaines.
  • Non disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Université de Haute-Alsace (Mulhouse). Service Commun de l'Université. Section Lettres et Sciences humaines.
  • Disponible pour le PEB

Cette version existe également sous forme de microfiche :

  • Bibliothèque : Université de Lille. Service commun de la documentation. Bibliothèque universitaire de Sciences Humaines et Sociales.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 1991MULH0177
  • Bibliothèque : Université Paris-Est Créteil Val de Marne. Service commun de la documentation. Section multidisciplinaire.
  • PEB soumis à condition
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.