Synthèse et caractérisation de monomères et macromonomères portant une fonction réactive : étude de la (co)polymérisation radicalaire en solution et en émulsion en vue de la fixation de molécules biologiques

par Bernadette Charleux

Thèse de doctorat en Sciences. Matériaux macromoléculaires

Sous la direction de Christian Pichot.

Soutenue en 1991

à Lyon 1 .


  • Résumé

    La polymerisation aldol par transfert de groupe du monomere t-butyldimethylvinyloxysilane, amorcee par le p-formylstyrene et catalysee par le bromure de zinc a permis de preparer des macromonomeres styreniques a fonction aldehyde terminale et a chaine polyalcoolvinylique de degre de polymerisation moyen compris entre 5 et 30 et dont les fonctions hydroxyles etaient protegees sous la forme d'ethers silyles. Apres transformation de la fonction terminale en ester methylique par reaction de l'aldehyde, trop instable, avec le methoxy-1-trimethylsilyloxy-1 methyl-2 propene (sca), les fonctions hydroxyles protegees ont ete regenerees par reaction avec le fluorure de tetrabutylammonium, agent efficace mais dont l'elimination n'a jamais ete complete. On a pu preparer un macromonomere hydrosoluble de degre de polymerisation moyen egal a 10, dont l'etude en polymerisation radicalaire a ete realisee ainsi que celle des monomeres fonctionnels de faible masse: le p-formylstyrene et le dimethyl-2,2 hydroxy-3 (vinyl-4 phenyl)-3 propanoate de methyle, prepare par reaction du p-formylstyrene avec le sca puis desilylation. Les etudes d'homopolymerisation en solution et copolymerisation avec le styrene ont permis de determiner quelques parametres de la cinetique et de caracteriser les (co)polymeres obtenus. La fonctionnalisation superficielle de paticules de latex a base de polystyrene, preparees en l'absence d'emulsifiant, a ensuite ete etudiee avec les differents (macro)monomeres. Elle a ete efficace avec le p-formylstyrene et le dimethyl-2,2 hydroxy-3 (vinyl-4 phenyl)-3 propanoate de methyle. En revanche avec le macromonomere, deux problemes ont ete rencontres: la floculation des particules induite par le tetrabutylammonium (impurete introduite avec le macromonomere) et l'homopolymerisation preferentielle du macromonomere en phase aqueuse, ceci quel que soit le comonomere utilise: styrene ou methacrylate en phase aqueuse, ceci quel que soit le comonomere utilise: styrene ou methacrylate de methyle. L'etude de la fixation de molecules biologiques par des latex porteurs de fonctions aldehyde a la surface des particules a ete effectuee

  • Titre traduit

    Synthesis and characterization of functional monomers and macromonomers. Study of solution and emulsion free-radical (co)polymerization and application to the coupling of biomolecules


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Informations

  • Détails : 1 vol. (VII-241-IV p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. I-IV

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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