Synthèse et étude de récepteurs moléculaires de type cryptophane : application à la reconnaissance et à la complexation de substrats polyalkylammonium

par Bénédicte Lozach

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de André Collet.

Soutenue en 1991

à Lyon 1 .

Le jury était composé de André Collet.


  • Résumé

    Ce travail est consacre a la synthese, la caracterisation et l'etude des proprietes complexantes de recepteurs specifiques d'ions polyalkylammoniums: les cryptophanes. Les cryptophanes etudies sont des molecules macrocycliques contenant une cavite spherique susceptible de complexer des substrats de structure complementaire. Une premiere partie est consacree a la conception et a la synthese des recepteurs cryptophanes soluble en milieu organique. Leur solubilisation dans l'eau a ete rendue possible par la mise au point de voies de synthese permettant l'introduction de groupes ionisables acides ou amines. La deuxieme partie de ce travail a porte sur les etudes des proprietes complexantes des cryptophanes au moyen de la spectroscopie par resonance magnetique nucleaire. Les etudes thermodynamiques des processus de complexation ont ete realisees en milieu lipophile et en milieu aqueux. Elles ont permis la determination des energies de complexation d'un grand nombre de substrats polyalkylammonium et d'etablir une correlation de complementarite recepteur-substrat dependant de la geometrie et de la nature des forces mises en jeu. Nous avons egalement montre que ces cryptophanes complexent la choline et l'acetylcholine, substrats d'interet biologique


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Informations

  • Détails : 1 vol. (157 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 153-157

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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