Fonctionnalisation en position benzylique par oxydation chimique et électrochimique : électrofluoration diastéréosélective

par Léopold Kabore

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Elianne Laurent.

Soutenue en 1991

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Elianne Laurent.


  • Résumé

    Dans ce travail, nous presentons tout d'abord une etude bibliographique sur la fluoration nucleophile et electrophile en position benzylique. Cette etude montre que les methodes decrites sont, pour la plupart, non stereoselectives. Dans le but de developper une technique de fluoration chimique en position benzylique, nous avons etudie l'oxydation de derives aryliques fonctionnalises dans ch#3cn par le couple s#2o#8#2#-/cu#2#+, en l'absence et en presence d'ions fluorures. Les differents produits formes (acetamides, dimeres, fluorures. . . ) sont en accord avec un mecanisme par transfert electronique faisant intervenir des intermediaires radicalaires et cationiques. Leurs proportions relatives sont dependantes de la structure du substrat (substituant du noyau, groupe fonctionnel) et du milieu reactionnel. Dans une troisieme partie, nous decrivons une methode de fluoration diastereoselective basee sur l'oxydation anodique en presence d'ions fluorures, de derives chiraux d'acides arylacetiques (esters, amides). Grace aux techniques de rx et de rmn #1#9f, nous avons pu attribuer la configuration absolue des fluorures diastereoisomeres formes et proposer, pour expliquer la diastereoselectivite, un modele faisant intervenir des interactions de type donneur-accepteur, analogue a celui de l'oxydation diastereoselective des memes composes par la ddq


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Informations

  • Détails : 1 vol. (174 p.)
  • Annexes : Bibliogr. pagination multiple [13] p.

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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