Carbonylation du chlorobenzène et du tricarbonyl(chlorobenzène)chrome : aspects synthétiques et mécanistiques

par Véronique Dufaud

Thèse de doctorat en Chimie organique fine

Sous la direction de Jean Thivolle-Cazat.

Soutenue en 1991

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Jean Thivolle-Cazat.


  • Résumé

    L'objectif de notre travail a ete de realiser la carbonylation catalytique de derives chlores aromatiques. Deux voies d'approche ont ete developpees: la premiere repose sur l'utilisation d'un catalyseur heterogene (pd/charbon actif). Ce type de catalyseur a permis de realiser la methoxy- et l'hydrocarbonylation de toute une serie de composes chlores aromatiques a 200c. La desactivation du catalyseur par frittage a ete retardee par l'adjonction d'agents oxydants tels k#2cr#2o#7 et v#2o#5. La deuxieme voie d'approche implique une activation prealable du chlorobenzene par coordintion sur le noyau aromatique d'un fragment cr(co)#3 fortement electroattracteur. Ce mode d'activation a permis de realiser la carbonylation des composes chlores aromatiques en esters, aldehydes, amides et alpha-oxo-amides dans des conditions douces. L'etude du mecanisme de la methoxycarbonylation du tricarbonyl (chlorobenzene) chrome a montre que le fragment cr(co)#3 reste present tout au long du cycle catalytique. En particulier, des intermediaires tels que pd(hapto#6-c#6h#5)cr(co)#3-cl(pph#3)#2 et pd(hapto#6-c#6h#5co)cr(co)#3cl(pph#3)#2 ont pu etre isoles et leur reactivite envers le methanol, en presence d'une base, a ete demontree

  • Titre traduit

    Carbonylation of chlorobenzene and tricarbonyl (chlorobenzene) chromium : synthetic and mechanistic aspects


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  • Détails : 1 vol. (131 p.)
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