Synthèse et étude structurale d'hétérocycles condensés C5O (3,2-c) C5N apparentés à l'Eléocarpine

par Guy Cordonnier

Thèse de doctorat en Sciences physiques

Sous la direction de Henri Sliwa.

Soutenue en 1991

à Lille 1 .


  • Résumé

    La synthèse et l'étude structurale, notamment détaillée en RMN 1H 13C, de divers hétérocycles condensés C50-(3,2-c)-C5N ont été réalisées. Les synthèses effectuées mettent en jeu la réactivité d'énamines dérivées d'hétérocycles azotés. C'est ainsi que la condensation de la morpholino-énamine de la benzyl-1 pipéridinone-4 avec l'acrylate d'éthyle suivie de réduction, de déshydratation et d'aromatisation fournit la 2H-dihydro-3,4 pyranno(3,2-c)pyridine à partir de laquelle l'hétérocycle fondamental correspondant est préparé en quatre étapes. La préparation en 3 étapes de l'aza-2 xanthone au départ de cette énamine et de l'aldéhyde salicylique permet l'obtention d'un nouvel hétérocycle fondamental: l'aza-2 xanthène. La condensation thermique de cette énamine avec la carbéthoxy-2 cyclohexanone permet d'améliorer le rendement de la préparation de l'aza-2 xanthone et autorise l'accès à aza-6 chromones par généralisation de cette réaction à d'autres cétoesters. L'action de la morpholine sur l'indolizidinone-7 conduit régiosélectivement à la morpholino-7 hexahydro-1,2,3,5,8,8a indolizine; cette dernière est utilisée à la préparation de dérivés de 2H- et de 6H-benzo(1)-pyranno(3,2-f) indolizines. C'est ainsi que la condensation de cette énamine avec l'acrylate d'éthyle fournit en 3 étapes la 2H-octahydro-3,4,5,7,8,9,9a,10 pyranno(3,2-f) indolizine. Quant à la condensation de cette énamine avec des aldéhydes salicyliques diversement substitués, elle conduit à une série originale de dérivés tétracycliques, celle des benzo(1)pyranno(3,2-f) indolizines dont aucun représentant n'était jusqu'alors connu

  • Titre traduit

    Synthesis and structural analysis of C50 (3,2-c) C5N condensed heterocycles in relation with Eleocarpine


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Informations

  • Détails : 1 vol. (324 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-1991-264
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