Synthèse d'oxazolo et d'imidazo(m, n-x)pyridines, pyrimidines et pyrazines

par Muriel Doise

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri Sliwa.

Soutenue en 1991

à Lille 1 .


  • Résumé

    Ce travail décrit la synthèse et l'étude structurale de nouveaux composés hétérocycliques condensés dérivés d'orthohydroxyaminoazines. La première partie est consacrée à la synthèse de deux nouveaux hétérocycles fondamentaux isostères de la purine: l'oxazolo(4,5-b)pyridine et de l'oxazolo(4,5-d) pyrimidine ainsi que celle de leurs dérivés substitués en -2; cette seconde série était jusqu'alors inconnue. La seconde partie décrit la synthèse de nouveaux phénols susceptibles de présenter des propriétés complexantes en série imidazo(1,2-a)pyridine et pyrazine par condensation de glyoxals avec la benzyloxy-3 amino-2 pyridine ou la méthoxy-3 amino-2 pyrazine. Après clivage de la fonction éther on aboutit aux dihydroxy-3,8 méthyl-2 (ou phényl-2) imidazo(1,2-a)pyridines et pyrazines. L'étude spectroscopique en IR, UV et RMN montre l'existence de tautomères zwitterioniques et, dans la seconde série, de formes oxo. La troisième partie est consacrée à l'ouverture en milieu HClO4/MeOH d'hydroxy-3 imidazo(1,2-a)pyridines, ou à l'action de ce même milieu sur un mélange de glyoxals et d'amino-2 pyridines diversement substitués, qui conduisent à des N-(pyridyl-2) amino-2 esters et acides dérivés de la glycine, de l'alanine et de la phénylalanine dans lesquels le cycle pyridine est substitué par un groupe 3-OH, 3-NO2 ou 5-NO2. Tous les composés étudiés ont été caractérisés par étude spectroscopique en IR, UV et RMN (1H et 13C) ainsi que par spectrométrie de masse

  • Titre traduit

    Synthesis of oxazolo and imidazo(m, n-x)pyridines, pyrimidines and pyrazines


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Informations

  • Détails : 1 vol. (178 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 177-178

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-1991-270
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