Contribution à l'étude de thiazocines et de diazépines condensés : agents à potentialités biologiques

par Adam Daich

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bernard Decroix.

Soutenue en 1991

à Le Havre .


  • Résumé

    Lors de ce travail, nous avons synthétisé plusieurs thienobenzothiepinones. La réaction de Shmidt appliquée à ces cétones conduit aux benzothiazolin-3-ones et aux thienoisothiazolin-3-ones alkylées ou non. On met en évidence la fragilité de la liaison Thioether. Un mécanisme de ce réarrangement conduisant à ces thiazolinones est proposé. La généralisation de la méthode est effectuée en série dibenzenique. La thermolyse de carbonylazides convenablement substitués dans l'acide acétique, nous a permis d'accéder aux thienobenzothiazocines alkylées ou non, structures inaccessibles par des voies de synthèse classique. Cette technique originale nous a permis d'aboutir également dans de bonnes conditions aux thienopyrrolo(1,4)diazepines, confirmant ainsi la bonne réactivité du sommet 2 pyrrolique vis-à-vis des agents électrophiles. L'étude des propriétes chimiques de ces diazepines est effectuée. Par ailleurs, les acides pyrrolothiophéniques aboutissent soit aux thienopyrrolopyridones par action cyclodéshydratante de l'acide polyphosphorique (ppa), soit aux dérivés (1,3,4)-oxadiazoliques substitués en présence de dicyclohexylcarbodiimide (dcc)

  • Titre traduit

    Synthesis and reactivity of thiazocines and diazepines : biological agents


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  • Annexes : 114 réf.

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