Contribution a l'etude de thiazocines et de diazepines : agents a potentialites biologiques

par Adam Daich

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bernard Decroix.

Soutenue en 1991

à Le Havre .

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  • Résumé

    Lors de ce travail, nous avons synthetise plusieurs thienobenzothiepinones. La reaction de schmidt appliquee a ces cetones conduit aux benzothiazolin-3-ones et aux thienoisothiazolin-3-ones alkylees ou non. On met en evidence la fragilite de la liaison thioether. Un mecanisme de ce rearrangement conduisant a ces thiazolinones est propose. La generalisation de la methode est effectuee en serie dibenzenique. La thermolyse de carbonylazides convenablement substitues dans l'acide acetique, nous a permis d'acceder aux thienobenzothiazocines alkylees ou non, structures inaccessibles par des voies de synthese classique. Cette technique originale nous a permis d'aboutir egalement dans de bonnes conditions aux thienopyrrolo(1,4)diazepines, confirmant ainsi la bonne reactivite du sommet 2 pyrrolique vis-a-vis des agents electrophiles. L'etude des proprietes chimiques de ces diazepines est effectuee. Par ailleurs, les acides pyrrolothiopheniques aboutissent soit aux thienopyrrolopyridones par action cyclodeshydratante de l'acide polyphosphorique (ppa), soit aux derives (1,3,4)-oxadiazoliques substitues en presence de dicyclohexylcarbodiimide (dcc)


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  • Annexes : 114 REF

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