Synthèse et contribution à l'étude du transport membranaire de disaccharides à liaison interosidique soufrée

par Jean-Michel Guillot

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jacques Defaye.

Soutenue en 1991

à Grenoble 1 .


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  • Résumé

    Les analogues structuraux a liaison interosidique soufree, isomeres de liaison du beta-(14)-xylobiose, a savoir les 2-, 3- et 4-thioxylobioses, ont ete prepares avec comme objectif l'etude de la permeation cellulaire de thiodisaccharides. Nous avons developpe pour ces syntheses thiodisaccharidiques, des techniques d'activation selective de 1-thioglycoses et mis au point une methode d'obtention des thiodisaccharides lies (12), type de structure qui n'avait pu jusqu'a present etre prepares dans la litterature par manque de methodologie adaptee. Cette technique, qui utilise le groupement temporaire allyle a ete etendue a la synthese du 2-thiosophorose et du 2-thiokojibiose, thiodisaccharides en serie hexopyranose, respectivement lies beta-(12) et alpha-(12). Le 3-thionigerose lie alpha-(13) a egalement ete prepare. Le 4-thioxylobiose est inducteur de la xylanase chez la levure cryptococcus albidus lorsque la xyloside-permease a ete au prealable induite par le 1,4-xylobiose. Dans les memes conditions, les autres thiodisaccharides lies (12) et (13) sont sans action et ne sont pas transportes a l'interieur de la cellule. En effet ils ne peuvent pas, en raison de la stabilite de leur liaison interosidique soufree a l'hydrolyse enzymatique, etre convertis par transglycosylation membranaire en une structure liee (14) qui seule s'avere etre apte au transport

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  • Cote : TS 91/GRE1/0043
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