Nouveaux intermediaires dans la synthese d'alcaloides indoliques pentacycliques. Synthese totale de la () na-benzyl aspidospermidine

par NORA MOUNIR BENCHEKROUN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN-CLAUDE GRAMAIN.

Soutenue en 1991

à Clermont Ferrand 2 .

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  • Résumé

    Les alcaloides indoliques du type aspidosperma constituent une famille tres riche de produits naturels, presentant pour la plupart une activite biologique. On decrit une synthese totale de la n-benzyl aspidospermidine basee sur une strategie nouvelle. La voie utilisee met en jeu une hexahydrocarbazolone trisubstituee comme intermediaire cle. Celle-ci est obtenue par photocyclisation non oxydante d'arylenaminones, suivie d'une alkylation stereospecifique, au moyen du nitroethylene comme accepteur de michael. La cyclisation reductrice des nitro hexahydrocarbazolones a ete etudiee sur des composes modeles. Elle conduit, soit a des nitrones (hexahydropyrrolo carbazoles-n-oxyde), soit a des imines tetracycliques. Dans le cas de la nitro hexahydrocarbazolone, comportant une chaine laterale chloree, precurseur du cycle d, la reduction (hcoonh#4, pd:c) s'accompagne d'une double cyclisation conduisant directement a un chlorure d'immonium pentacyclique. Son hydrogenation catalytique (pt/al#2o#3) conduit a la n-benzyl aspidospermidine. La synthese totale du produit naturel a ainsi ete realisee en sept etapes. Cette strategie peut etre appliquee a la synthese d'autres alcaloides indoliques


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  • Annexes : 137 REF

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  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
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  • Cote : TS 7-1991-26
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