La réaction de Michael sur le vinylidène gem-bisphosphonate de tétraéthyle comme voie d'accès à des synthons gem-bisphophonates : application à la synthèse de prodrogues corticoiques

Synthesis of novel gem-bisphosphonates via michael-reaction with tetraethyl ethylidene gem-bisphosphonate, applied to the synthesis of corticoid-prodrugs

• Auteur / Autrice : Joël Guervenou
• Direction : Georges Sturtz
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Brest

Mots clés

Mots clés contrôlés

Promédicaments

Antibiotiques antinéoplasiques

Résumé

Nous montrons qu'il est possible d'utiliser le vinylidene gem-bisphosphonate de tetraethyle en tant qu'accepteur de michael. C'est ainsi que l'addition de carbanions aboutit a la preparation de synthons gem-bisphosphonates. Par ailleurs, on peut egalement additionner des alcoolates et des phenates supportant une fonction carbonyle. Dans ce cas, une reaction de horner-emmons intramoleculaire permet d'atteindre une nouvelle serie d'heterocycles monophosphonates insatures