Synthèse de O- et S-glycosides et s-glycopeptide d'intérêt biologique

par Njara Haniholinifaliana Rakotomanomana

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Michel Lacombe.

Soutenue en 1991

à Avignon .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Dans la premiere partie de ce travail nous avons mis au point deux methodes de synthese des t-butylglycosides. Nous avons ensuite montre que d'une part le groupement t-butyle pouvait etre elimine en milieu acide sans dommage pour les liaisons glycosidiques et que d'autre part les t-butyl glycosides pouvaient etre facilement transformes en o-acetyl-glycosides. L'ensemble de ces resultats accroit l'interet de l'utilisation des groupements t-butyle comme protection temporaire du carbone anomere en synthese glucidique. La synthese radicalaire de thioglycosides decrite dans la deuxieme partie permet, par sa simplicite et son efficacite, l'obtention rapide de thioglycosides complexes d'interet biochimique et biologique. La synthese de detergents non ioniques est egalement un prolongement interessant de cette methode. Les essais d'obtention d'analogues d'antigene t et t#n avec des liaisons thioglycosidiques decrits dans la troisieme partie ont partiellement echoue. Nous n'avons, en particulier, pas pu obtenir la liaison beta 1-3 thioglycosidique entre le galactose et la n-acetyl galactosamine. Cependant ces essais nous ont permis d'explorer differentes voies de synthese et de mettre en evidence un certain nombre de resultats utiles. Nous pensons en particulier que l'utilisation d'un accepteur de glycosyle sous forme lineaire constitue l'approche la plus prometteuse. Un autre point positif de ces essais est a souligner. C'est la mise au point de deux reactions nouvelles en chimie des glucides : la reduction-acetylation selective du groupement azide de la reduction de o-nitro saccharides. La synthese de la liaison s-glycosidique entre la cysteine et la n-acetyl galactosamine constituait le deuxieme objectif de cette troisieme partie. Il a ete atteint, mais des travaux supplementaires seront necessaires pour ameliorer les rendements et la stereochimie de la reaction de s-glycosylation de la cysteine

  • Titre traduit

    Synthesis of o- and s-glycosides and s-glycopeptide of biological interest


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Informations

  • Détails : 139 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f.129-139

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse. Bibliothèque universitaire.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T AVI.91.23
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