Réaction de cohalogénation : synthèse d'alpha-méthylène-gamma-butyrolactones

par Mohamed-Naceur Mihoubi

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Pierre Dulcère.


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    Le motif alpha-methylene-gamma-butyrolactone constitue l'element actif de nombreux produits naturels, specialement des lactones sesquiterpeniques possedant d'interessantes proprietes biologiques. Une nouvelle methode de synthese d'acetals bromes bis-allylique et d'acetals propargyliques beta-bromes, a partir d'olefines, est developpee. Ces acetals sont des precurseurs directs d'alpha-methylene-gamma-butyrolactones. Cette methode utilise deux reactions cles: la reaction de cohalogenation des olefines, de nature electrophile et la reaction de cyclisation radicalaire intramoleculaire de derives bromes insatures, induite par l'hydrure de tri-n-butyletain, en presence d'aibn ou de cobaloxime. La stereospecificite et la stereoselectivite de ces deux reactions constituent un atout majeur de cette synthese. L'application de cette methode, nous a permis de synthetiser une toxine de penicillium roquefortii, espece utilisee dans l'affinage du fromage, la botryodiplodine qui montre des activites biologiques et antileucemique

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 119 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 49-50

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1772
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.