Réaction de cohalogénation : synthèse d'alpha-méthylène-gamma-butyrolactones

par Mohamed-Naceur Mihoubi

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Pierre Dulcère.


  • Résumé

    Le motif alpha-methylene-gamma-butyrolactone constitue l'element actif de nombreux produits naturels, specialement des lactones sesquiterpeniques possedant d'interessantes proprietes biologiques. Une nouvelle methode de synthese d'acetals bromes bis-allylique et d'acetals propargyliques beta-bromes, a partir d'olefines, est developpee. Ces acetals sont des precurseurs directs d'alpha-methylene-gamma-butyrolactones. Cette methode utilise deux reactions cles: la reaction de cohalogenation des olefines, de nature electrophile et la reaction de cyclisation radicalaire intramoleculaire de derives bromes insatures, induite par l'hydrure de tri-n-butyletain, en presence d'aibn ou de cobaloxime. La stereospecificite et la stereoselectivite de ces deux reactions constituent un atout majeur de cette synthese. L'application de cette methode, nous a permis de synthetiser une toxine de penicillium roquefortii, espece utilisee dans l'affinage du fromage, la botryodiplodine qui montre des activites biologiques et antileucemique


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Informations

  • Détails : 119 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 49-50

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1772
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