Synthèse stéréosélective et cyclisation catalysée par le palladium (0) des 1,5-hexadiène-3-ols/ Touriya Zair

par Touriya Zair

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Maurice Santelli.


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  • Résumé

    La stereochimie de l'addition des organo-magnesiens allyliques sr les enones a ete etudiee. Sur les enones acycliques, l'addition du chlorure de crotylmagnesium conduit a des 1,5-hexadiene-3-ols obtenus sous forme d'un melange erythro-threo. La proportion d'isomere threo croit avec celle de la configuration 5-cis de l'enone. Avec les dialkylidenecyclohexanones, l'addition axiale du chlorure deconfiguration erythro. Un modele compact a ete propose pour decrire l'etat de transition. Les 1,5-hexadiene-3-ols traites au reflyx de l'acide acetique par des quantites catalytiques de tetrakis triphenylphosphine palladium en presen,ce d'acide trifluoroacetique se cyclisent en 1-methyl-1,3-cyclopentadienes. Un mecanisme est propose sur la base des resultats obtenus avec des molecules marquees au deuterium

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Informations

  • Détails : 138 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1684
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