Synthèse et analyse conformationnelle (RNM, RX, mécanique moléculaire) de flavones polyméthoxylées : relation avec leur activité antimutagène

par Jean-Claude Wallet

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Emile Gaydou.


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  • Résumé

    Une cinquantaine de flavones diversement methoxylees ont ete synthetisees dont une quinzaine de flavones nouvelles. Une etude conformationnelle a ete entreprise sur certains composes a l'etat solide (diffraction x) et en solution (rmn du proton, du carbone et de l'oxygene). La comparaison des resultats obtenus par ces trois dernieres techniques montre que la rmn de l'oxygene permet de mieux apprehender les conformations en solution. Une estimation de l'angle de torsion du cycle phenyle est obtenue par une formule empirique reliant cet angle au deplacement chimique de l'oxygene de l'heterocycle. Les resultats obtenus par cristallographie sur une dizaine de structures indiquent que les conformations a l'etat solide et en solution different, surtout pour les deux-prime-methoxyflavones. Des calculs de mecanique moleculaire effectues sur une molecule isolee et des molecules appariees apportent des elements d'explication sur les changements conformationnels sur le passage de l'etat solide a la solution. L'activite antimutagene de ces flavones, basee sur l'inhibition de l'activite mutagene du benzoapyrene peut etre correlee a l'angle de torsion du cycle phenyle donne par l'etat solide

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Informations

  • Détails : 204 p
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1629
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