Activation des hydrocarbures : fonctionnalisation sélective de l'adamantane

par Rachid Jalal

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Roger Gallo.


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  • Résumé

    L'activation des alcanes (projet actane) et leur fonctionnalisation selective sont des defis actuels que le chimiste organicien essaie de relever. Dans ce domaine, l'adamantane est une cible de choix de par sa symetrie, la stabilite de sa structure et le potentiel d'applications que lui confere sa lipophilie. Apres une mise au point bibliographique sur la chimie de l'adamantane et l'activation des alcanes, nous decrivons dans ce memoire de nouvelles methodes de fonctionnalisation de l'adamantane en milieu acide de lewis ou de bronsted (et non en milieu superacide). La chloration de l'adamantane par transfert d'halogene a partir de tbucl en presence de alcl#3 conduit au meilleur rendement et a la meilleure selectivite jamais observes en 1-chloroadamantane. La preparation de l'acide 1-adamantanecarboxylique peut se faire par echange de la fonction acide avec l'acide pivalique ou en presence des formiates d'alkyles. Ce sont deux nouvelles reactions de fonctionnalisation. Le traitement de l'adamantane en milieu acide sulfurique conduit suivant les conditions de reaction, a une hydroxylation ou a une alkylation. L'analyse des resultats experimentaux et l'apport de la chimie theorique nous permettent de discuter le mecanisme de transfert intermoleculaire d'hydrure implique dans ces reactions

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Informations

  • Détails : 208 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1600
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