Biooxygénation asymétrique de doubles liaisons isolées par voie microbiologique : synthèse de produits naturels à pureté optique élevée

par Xiao-Ming Zhang

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Roland Furstoss.

Soutenue en 1991

à Aix-Marseille 2 , en partenariat avec Université d'Aix-Marseille II. Faculté des sciences (autre partenaire) .

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  • Résumé

    L'objet de cette etude a ete de mettre au point une bioconversion avec le champignon aspergillus niger permettant de realiser l'oxydation stereoselective de doubles liaisons isolees. Une etude approfondie de cette bioconversion a permis de controler parfaitement sa stereoselectivite. Une etude de son mecanisme par marquage isotopique a mis en evidence un mecanisme en deux etapes correspondant a une epoxydation stereoselective suivie d'une hydrolyse, enzymatique ou chimique, regioselective. La clarification du mecanisme permet de former a volonte les diols s ou r avec des exces enantiomeriques tres eleves. L'utilisation de cette bioconversion sur diverses olefines a conduit a des diols chiraux permettant la synthese de molecules naturelles douees d'activites biologiques comme par exemple, la marmine et le pityol

  • Titre traduit

    Asymmetric microbiological oxygenation of isolated double bonds: synthesis of natural compounds in high optical purity


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Informations

  • Détails : 1 vol. (142 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr.: f. 136-142

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  • Bibliothèque : Université Aix-Marseille (Marseille. Luminy). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : L18856
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