Synthèse de spiro[indoline-(pyrimidino, thiazolo ou triazolo)-benzoxazines] : étude de leurs caractéristiques photochromiques en solution et matrice polymérique

par Pascale Tardieu

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Robert Guglielmetti.

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  • Résumé

    Trois series originales de spiro indoline-oxazines photochromes (pyrimidino, thiazolo, triazolo-benzoxazines) ayant necessite l'elaboration de differents precurseurs alpha-nitroso beta-hydroxy heteroaromatiques, ont ete preparees. La determination, par photolyse a eclairs des parametres caracterisant le photochromisme a permis de situer ces composes par rapport a leurs homologues spiro indoline-naphtoxazines pris comme reference. Les modifications de structure apportees sur la partie oxazine n'induisent pas de variations sensibles de la stabilite thermique des formes colorees, mais elargissent le domaine d'absorption (fort effet bathochrome du soufre). Cette etude spectrocinetique a mis en evidence, dans la serie spiro indoline-triazolobenzoxazine, un phenomene d'interconversion des formes colorees qui se traduit par une evolution des bandes du spectre d'absorption a temperature ambiante. L'utilisation de programmes de modelisation moleculaire a permis de relier ces resultats a une inversion de la stabilite relative des photomerocyanines stereoisomeres habituellement observee. Les photochromes organiques presentant un interet industriel grandissant notamment dans le domaine des materiaux a transmission optique variable, le comportement de la 1,3,3-trimethyl spiro indoline-naphtoxazine a ete etudie en matrice polymerique; ces premiers essais ont permis de degager les principales interactions polymere-photochrome

  • Titre traduit

    Synthesis of spiro indoline-(pyrimidino, thiazolo or triazolo)-benzoxazines: study of their photochromic properties in solution and plastic hosts


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Informations

  • Détails : 1 vol. ( 106 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr.: f. 101-106

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  • Bibliothèque : Université Aix-Marseille (Marseille. Luminy). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 18185
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