Elaboration d'auxiliaires chiraux par transacétalisation : application en synthèse énantiosélective

par Annie Poncet

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Louis Gras.

Soutenue en 1991

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    La transacetalisation de polyols par le dmm permet une synthese selective de polymethylenecetals cycliques. Apres avoir complete l'etude de cette reaction, l'application de cette methode a des sucres reduits, notamment tetraols et pentitols a donne selectivement des dimethylenecetals cycliques avec de bons rendements. L'evaluation du pouvoir d'inducteur d'asymetrie des hydroxyacetals a ete realisee par la reaction de diels-alder. La condensation des acrylates des derives des pentitols avec le cyclopentadiene, catalysee par le chlorure d'ethyle aluminium a donne, avec de bons rendements, des adduits dans lesquels une asymetrie est induite sur trois carbones. L'induction apportee par nos groupements est de 92 a 98%. Les essais d'induction en cyclisation intramoleculaire par voie radicalaire apparaissent prometteurs

  • Titre traduit

    Preparation of chiral auxiliaries by transacetalization of polyols. Application to enantioselective synthesis


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Informations

  • Détails : 196 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p.193-196

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1618
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