Inhibiteurs de type alpha, alpha-difluoro alpha-aminocetone, inhibiteurs potentiels de proteases

par JEAN-MICHEL ALTENBURGER

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de C. G. WERMUTH.

Soutenue en 1990

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Les syntheses totales de differents inhibiteurs de thrombine (3) ou de la protease du virus de l'imunodeficience (5) sont decrites. Ces inhibiteurs sont des analogues peptidiques du substrat naturel de ces proteases dont la liaison amide hydrolysable a ete remplacee par un groupement difluoromethylenecetone stable. Le principe de la synthese repose sur l'utilisation d'une reaction de type reformatsky entre le bromodifluoroacetate d'ethyle et un alpha-aminoaldehyde. La mise au point de conditions specifiques et particulieres a l'utilisation de substrats comportant des groupements nitres aromatique ou aliphatique a ete developpee. Ceci a donne acces a des synthons polyfonctionnalises, branches ou heterocycliques, porteurs de plusieurs fonctions amines differenciables. Une synthese avec retention de configuration d'un alpha, beta-diaminopropanaldehyde bisprotege cristallin a ete realisee au depart de l'acide r ou s aspartique. De plus, des derives de l'acide alpha-amino gamma-nitro-butyrique ont ete obtenus par une voie de synthese originale a partir de la d,l serine via une addition de michael

  • Titre traduit

    Alpha, alpha-difluoro-alphaaminoketone as potential inhibitors of proteinases


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  • Annexes : 121 REF

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1990;894
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1990
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