Synthèse régio ou stéréosélective et étude structurale dans la série des α- et β-hydroxyesters fonctionnels

par Abdelhamid Meghni

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Combret.

Soutenue en 1990

à Rouen .


  • Résumé

    Les méthodes de synthèse des 3-hydroxy-2,2-dichloro-2-chloro-2,3 époxy et 3-chloro-2-oxoakanoates d'alkyle ont été revues, réalisées et comparées. Une nouvelle méthode sélective de préparation de ces composés a été mise au point selon la technique du transfert de phase et étendue aux oxazolines fonctionnelles, homologues à fonction ester protégée des produits précédents. La préparation des β-dialkylamino et des β-hydroxy-α-oxo esters a été reprise, étudiée et étendue à quelques termes nouveaux, en particulier à l'aide de la réaction sélective des dialkylaminosilanes. La réduction de ces α-oxoesters β fonctionnels a été réalisée en présence de borohydrure de sodium; le mécanisme et la stéréosélectivité de cette réaction ont été étudiés et discutés, en accord avec les résultats similaires relevés dans la littérature. Une étude analytique et structurale de l'ensemble des composés préparés a été effectuée à l'aide des techniques chromatographiques de haute résolution et des spectrométries de RMN et de masse. La séparation fine des mélanges d'isomères obtenus, la détermination de leurs pourcentages de formation, la corrélation entre les fragmentations (en spectrométrie de masse) et l'attribution des structures et des configurations (mise en évidence d'un très net effet de solvant en RMN) ont été réalisées et présentées en dernière partie


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  • Détails : 1 vol. (94 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 121 Références

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 90/ROUE/S040
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