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Thèse soutenue

Préparation de phosphonates alpha-hétérocycliques à partir de phosphonates difonctionnels. Utilisation en synthèse

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Auteur / Autrice : Didier Fouqué
Direction : Noël Collignon
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1990
Etablissement(s) : Rouen

Résumé

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Une nouvelle méthode de synthèse de phosphonates bêta, delta-dicarbonylés via les dianions des 2-oxoalkylphosphonates a été développée. Elle permet d'accéder en une seule étape, d'une façon simple et efficace aux bêta-cétophosphonates delta-esters, -cétones ou -aldéhydes diversement substitués par des groupes alkyles. Les phosphonates bêta, gamma et gamma, gamma-difonctionnels ont été synthétisés par des méthodes plus traditionnelles associant des réactions thermiques et carbanioniques. Ces phosphonates diélectrophiles ont été condensés avec des bis-nucléophiles pour obtenir des phosphonates alpha-hétérocycliques. L'hétérocyclisation avec des hydrazzines conduisant aux pyrazoles alpha-phosphonates a été particulièrement examinée et l'étude RMN des produits de la réaction a permis de proposer une séquence de réactivite des sites de condensation. Enfin, ces composés ont été utilisés pour la synthèse d'oléfines ou d'acides phosphoniques alpha-hétérocycliques