Contribution à l'étude de l'oleyl-désaturase : synthèse et eétude des propriétés biologiques d'acides octadécénoiques modifiés, estérifiés par le coenzyme-A

par Sylvie Genard

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de Henri Patin.

Soutenue en 1990

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Les taux decrits dans cette these ont pour objectif de contribuer a une meilleure connaissance des mecanismes de desaturation des chaines aliphatiques saturees par les systemes enzymatiques appelees desaturases. Les recherches ont ete concentrees sur la formation par les vegetaux de l'acide oleique en acide linoleique, premier acide gras essentiel. Cette deshydrogenation, realisee par l'intermediaire de l'oleyl-desaturase, est l'apanage presque exclusif des vegetaux. La demarche retenue consiste a effectuer des tests competitifs d'inhibition entre l'oleyl coenzyme a et un acide oleique modifie esterifiant le coenzyme a. Pour cela, une serie d'acides n-methyl octadec-9(z)-enoiques a ete preparee par condensation selon wittig entre des phosphoranes convenables et le 8-formyl octanoate de methyle ou les 3 et 4-methyl nonanals. D'autre part les acides 12 a 16 thiaoleiques ont ete synthetises. Pour l'obtention des acides oleiques modifies, de nombreux intermediaires ont ete prepares par exemple la serie des 1-bromo, n-methyl nonanes. Apres greffage sur le coenzyme-a, les analogues synthetiques sont incubes en presence d'oleyl-coenzyme-a radioactif, avec des extraits de tubercules de pommes de terre possedant l'activite de desaturation en 12-13. La mise au point des tests in vitro et les premiers resultats demontrant la part importante des acyltransferases dans le processus anterieur a la desaturation sont decrits


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Informations

  • Détails : 1 vol. (174 p.)
  • Annexes : 248 REF

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1990/82
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