Synthese de nouveaux dihydro-1,2 azaphosphinines-1,2, de leurs p-oxydes et des oxo-2 azaphospholenes-1,2,4. Addition de dihalogenocarbenes sur les oxydes. Thermolyses

par WAI HE-LINE WAI TAN

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de André Foucaud.

Soutenue en 1990

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Les travaux decrits dans ce memoire concernent l'etude de la reaction de la dichlorophenylphosphine avec les imines et les enamines. La reaction avec les imines conduit aux dihydro-1,2 azaphosphinines-1,2 et aux oxo-2 azaphospholenes-1,2,4; les dihydro-1,2 azaphosphinines-1,2 ont ete oxydees en dihydro-1,2 oxo-2 azaphosphinines-1,2. La reaction des dihalogenocarbenes avec les oxo-2 azaphosphinines est regioselective et conduit a des adduits stables. Par thermolyse eclair sous vide, on a transforme l'un de ces adduits en chloro-3 dimethyl-4,6 pyridine. La reaction des dichlorocarbenes avec les oxo-2 azaphospholenes conduit apres expansion de cycle, a de nouvelles dihydro-1,2 chloro-5 oxo-2 azaphosphinines-1,2. Il est montre que la thermolyse eclair sous vide (600#oc, 10##2 mbar) des dihydro-1,2 azaphosphinines-1,2 qui donne les azaphosphinines-1,2 thermiquement stables, est tres differente de la thermolyse (600#oc, 10##2 mbar) des derives oxo, qui se traduit par une elimination de l'atome de phosphore (regression de cycle). La reaction de la dichlorophenyl avec les enamines a permis la synthese de nouveaux phosphole: les amino-2 phospholes


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Informations

  • Détails : 1 vol. (100 f.)
  • Annexes : 50 REF

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1990/56
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