Utilisation des complexes butadiene fer tricarbonyle pour l'etude du controle stereochimique a longue distance dans les molecules de type macrolide

par LAURENT SCHIO

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de René Grée.

Soutenue en 1990

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce travail concerne l'utilisation du motif fer tricarbonyle pour induire, en serie macrocyclique, une diastereoselectivite par controle stereochimique a tres longue distance. La reaction d'alkylation est la reaction modele que nous avons etudiee. La synthese des modeles macrocycliques retenus a permis la mise au point d'une methode generale d'acces a des complexes presentant une chaine laterale saturee et fonctionnalisee en position terminale. Cette procedure utilisant la reaction d'hydrogenation ionique a ete appliquee a la synthese enantiocontrolee d'intermediaires clefs pour la preparation de la macrolactine. La reaction d'alkylation effectuee sur ces modeles macrocycliques complexes a mis en evidence un phenomene tres original de diastereoselection induit par le motif fer tricarbonyle pourtant en position tres eloignee du site de reaction. Cette etude a conduit, apres decomplexation, a la formation stereocontrolee de macrolactones dont la structure s'apparente a celle des macrolides


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Informations

  • Détails : 1 vol. (231 p.)
  • Annexes : 92 REF

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1990/55
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