Nouvelles proprietes des nitriles thioethers acryliques : cyclisation (c#4+s) et equivalents d'acetyleniques

par DANIEL REUX

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de Maurice Le Corre.

Soutenue en 1990

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce travail a permis la mise en evidence de deux nouvelles proprietes des nitriles alpha-thioethers ethyleniques 1. D'une part, une extension de la reaction de type ritter intramoleculaire par le soufre du groupe thioether montre que l'utilisation du groupe methylene malononitrile supprime la dependance vis-a-vis de la geometrie de la double liaison; l'etude par rmn #1#3c de ce derive et de son analogue monocyane a permis de mieux definir les conditions de la cycisation (c#4+s) tres peu representee jusqu'ici en faisant apparaitre que la reaction ne semble avoir lieu que lorsque le groupe sr est porte par un carbone sp#3. Par ailleurs, la mise en evidence interessante de l'equivalence synthetique de ces nitriles alpha-thioethers beta-bromes 1 a des nitriles alpha-acetyleniques, lorsqu'on les oppose a un compose ambiphile, a ete illustree par l'elaboration de polycycles tels que les naphthalenes dicyanes (hydroxy- ou amino-4), de cyanoquinoleines (hydroxy ou amino-4) ainsi que des diaza-1,3 phenanthrenes nouveaux. Des polycycles superieurs, tels que des benzoa fluorenes et des benzoapyrimidocfluorenes, en ont derives, montrant ainsi que par leur fonctionnalisation, nos composes cyanes, ortho aryles ou ortho amines, constituaient des intermediaires de choix dans l'elaboration de polycycles aromatiques a noyaux condenses


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Informations

  • Détails : 1 vol. (135 f.)
  • Annexes : 125 REF

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1990/50
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