Syntheses selectives de carbonates non cycliques et cycliques a partir de polyols libres : applications aux monosaccharides

par MONIQUE ALLAINMAT

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de René Dabard et de DANIAL PLUSQUELLEC.

Soutenue en 1990

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    La modification selective de substrats polyfonctionnels constitue un travail souvent difficile mais dont les enjeux sont tres importants. Dans le cas des glucides, la reussite d'un tel projet passe d'une part par la synthese de reactifs susceptibles de reagir selectivement et dans des conditions menagees avec un ou plusieurs hydroxyles particuliers et d'autre part par une activation selective de l'une des fonctions alcools. Dans ce memoire, nous decrivons la synthese de nouveaux reactifs d'alkoxycarbonylation, derives de la thiazolidine-2-thione et de la 5-methyl-(3h)-1,3,4-thiaidiazole-2-thione. Aves les amino-alcools (acides amines a chaine laterale hydroxylee, amino sucres), ces reactifs conduisent de maniere tres selective aux seuls carbamates. Dans le cas des sucres, nous avons defini des conditions permettant d'orienter les reactions vers la formation de carbonates non cycliques ou cycliques. Des methodes de syntheses selectives de monocarbonates, derives d'hexopyranoses etherifies en 1, de sucres reducteurs ou de nucleosides ont ete mises au point. Lorsque les substrats comportent deux hydroxyles vicinaux en position cis, les reactifs precedents permettent d'acceder avec de bons rendements aux carbonates cycliques a cinq chainons correspondants. Plus difficiles a isoler, les carbonates cycliques a six chainons ont pu etre obtenus dans quelques cas particuliers a partir d'un nouveau succedane du phosgene. Ces sucres partiellement proteges sont des intermediaires de synthese interessants, permettant d'aboutir a des derives difficilement accessibles par les methodes traditionnelles


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Informations

  • Détails : 1 vol. (158 p.)
  • Annexes : 135 REF

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1990/70
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