Etude de la reactivite intra- et intermoleculaire de methylenecetenes heterosubstitues : application en synthese

par ABDELHAMID BEN CHEIKH

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J. CHUCHE.

Soutenue en 1990

à Reims .

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  • Résumé

    Ce memoire decrit la stabilite et la reactivite inter- et intramoleculaire des methylenecetenes heterosubstitues obtenus par thermolyse de derives de meldrum. Il a ete demontre que la stabilite des cumulenes varie selon la nature de l'heteroatome (elle decroit dans l'ordre o, n, s) et de la presence ou non de substituants sur le carbone sp#2. Le rearrangement sigmatropique 1,4-d'hydrogene, des thiomethyl et des alkylaminomethylenecetenes, suivi d'une electrocyclisation a 6 electrons a permis de synthetiser des 4-pyrrolin-3-ones, des hydroxythiophenes et des thienothiophenes. La cycloaddition 2+2 intermoleculaire des heteromethylenecetenes avec des composes appauvris en electron, ou avec des isocyanates, a ete realisee pour la premiere fois; elle a ete exploitee pour la synthese d'-methylene -propiolactones et des oxoazetidinones


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  • Annexes : 127 REF

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  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
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