Synthese de glycosides d'aryle et de glycosides d'ether d'enol d'interet biologique

par XIA-CATHERINE DONG DONG

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de C. MONNERET.

Soutenue en 1990

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les phenyl 2-o-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-alpha-l-arabino et alpha-l-ribohexopyranosyl)-beta-d-glucopyranosides sont prepares en tant que modeles representatifs d'un fragment structural commun aux antibiotiques du groupe de la vancomycine (actinoidine, avoparcine, vancomycine). La synthese de ces chaines laterales heterosaccharidiques est basee sur le couplage de derives du beta-d-glucopyranoside de phenyle avec les glycals totalement proteges de la l-acosamine et de la l-ristosamine, ces derniers etant les precurseurs des fragments 3-amino-2,3,6-tridesoxy-, respectivement de configuration l-arabino et l-ribo. La deprotection partielle ou totale de ces disaccharides fournit les molecules-cibles. La synthese de prodrogues d'anthracyclines antitumorales, comme la daunorubicine, a ete entreprise. Elle comprend la synthese de glycosides d'aryle et d'ether d'enol. Une fois verifiee l'absence de cytotoxicite de ces derives, l'hydrolyse enzymatique a ete etudiee de facon a controler si la liberation de la daunorubicine elle-meme se produisait de facon satisfaisante


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Annexes : 83 REF

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010113
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010114
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.